女性フリーランスの“後悔あるある”｜在宅ワーク歴10年の本音とリアル

在宅ワークでWebデザインの仕事をしながら、主婦フリーランスとして生活しています。

フリーランスになって10年以上。

時間の自由については、思い描いていた理想に近い暮らしができています。

でもその一方で、「会社員ってやっぱり良かったな」と思う瞬間もあるし、自由だからこそ大変だったこともありました。

そんな私のリアルな“後悔と本音”をまとめた「フリーランスの後悔あるある」を記事にまとめました。

女性フリーランスで後悔する人は多い？

2024年版の「フリーランス白書」によると、フリーランスは女性が半数以上を占めています。

年齢は30〜40代がボリュームゾーンで、ちょうど私と同世代。

まさに、仕事と子育て、そしてキャリアの継続に最も悩む世代がフリーランスに挑戦しているんですよね。

出典：一般社団法人プロフェッショナル＆パラレルキャリア・フリーランス協会「フリーランス白書2024」

　

フリーランスってSNSではキラキラ見えても、現実は孤独だったり、収入が不安定だったり。地道で厳しい面もあります。

特に主婦やママは、家庭との両立やサポートの少なさに直面しがちです。

「会社員の方がよかった…」と思う瞬間は、私自身も何度もありました。

理由は人それぞれですが、「一度は後悔したことがある」という声はよく聞きます。

女性の私がフリーランスで後悔したこと【体験談】

【後悔1】収入の不安と、仕事を取り続けるプレッシャー

フリーランスで一番大変なのは「営業」です。

会社員のように安定した収入があるわけではないので、仕事は取り続けないと、すぐに収入が途切れてしまいます。

スキルを磨きながら案件も探す――この両立が本当に難しいんです。

仮に継続的な案件があっても、紹介が来ればほぼ断らず、ココナラやクラウドソーシングもこまめにチェック。

営業の手を止めると、収入が一気に不安定になる感覚があります。

しかも、初対面の人とやり取りや交渉も避けられません。正直しんどい時もありました。

また、苦手な人と仕事をしなければいけなかったり、時には交渉や説得が必要な場面もあります。

営業がうまくいかないと「今月どうしよう」と不安がつきまとい、プライベートにも悪影響が出ることも。

会社員は営業と制作が分業されているので、デザイン仕事に集中できるのが正直うらやましいです。

　

なお、キャリアクラフトの調査によると、「独立して収入が減った」と答えた人が全体の65%を占めています。

【後悔2】フリーランスは働かなければ収入ゼロ…「休めない日々」

フリーランスは、働いた分だけ収入になる働き方です。

でも裏を返せば、働かなければ収入はゼロ。

会社員のような固定給はなく、ボーナスや有給、退職金もなし。

雇用保険もないので、仕事が途切れれば即収入ゼロです。

たとえば会社員ママなら、産休・育休中も手当が出ますが、フリーランスにはそれがありません。

同じ1年を育児に充てても、会社員ママには手当が入り、フリーランスママはゼロ。

「育児に集中したい」と思っても、生活のために早めに仕事復帰せざるを得ないケースも多いのが現実です。

ただ――代わりに仕事をしてくれる人はいません。

会社員なら同僚がフォローしてくれますが、フリーランスにはそれがない。

熱のある子を見ながら、夜な夜な作業に追われることになります。

納期直近の時に熱を出されると絶望。

でも誰にも頼れないから、自分で乗り切るしかない。

これは子どもがいる・いないに関係なく、自分が体調を崩したときも同じです。

どんなにしんどくても、自分の代わりはいない――それがフリーランスの現実です。

【後悔6】「この働き方でいいのか？」と悩むくらい見入りが少ない時期も

これは正直、私の実力不足もあります。

でも在宅ワークは、かけた時間に対して収入が見合わないと感じることが本当に多いです。

自由な働き方を得た代わりに、収入面ではどうしても不安定さが残ります。

特にデザインの仕事は、試行錯誤の連続。

納得いくまで作業をして、気づけば何時間も経っていて、「これでこの報酬…？」とモヤモヤすることも。

正直、収入を増やすだけが目的なら、外でパートやアルバイトをした方がずっと安定して稼げると思います。

【後悔7】フリーランスは孤独。困ったときに相談できる人がいないつらさ

私自身、もともとひとり作業が好きなタイプです。

でも

・作業が煮詰まって判断がつかない時

・ミスして落ち込んだとき

・納期が迫ってパニックになりそうなとき

・子どもが荒れて仕事に集中できないとき

そんなときは心の中で「誰か…ヘルプ！」と叫んでいます。

会社勤めだった頃は、誰かと励まし合ったり愚痴をこぼしたり、相談しながら仕事ができました。

でも今は、すべて自分で抱えるしかありません。

特にきついのは、案件のトラブルやミスを自分ひとりで背負うときですね。

また、ちょっとしたコーディングエラーやデザインの迷いでも、相談相手がいない。

全部自分で答えを出さなきゃいけないのが、地味に堪えます。

【後悔8】運動不足と健康への影響がジワジワくる

子供のママ友たち、みんなすらっとしています。みんなおしゃれで、スタイルが良い。

「私もデスクワーク」と言っていても、外で働いている人は自然と体を動かす機会があるんですよね。

一方、在宅ワークの私、1日の歩数が700歩。家の1階と2階を往復するだけ。ランチは炭水化物。そりゃ体も重くなります。

この歳になると、見た目がどうこうという問題ではない。

運動不足による体調不良や病気のリスクが、リアルに怖くなってきます。

独身の頃はジムに通う余裕もありましたが、子どもが生まれてからはそんな時間はゼロ。

在宅で働いていると、想像以上に体を動かさない生活になりがちです。

だからこそ、運動と健康には意識的に気を配らないといけない――最近は本気でそう実感しています。

【後悔9】保育園に入りにくい…フリーランスの立場の不利さ

これはよく知られている話ですが、フリーランスママの保活は厳しいです。

特に都市部ではフルタイムの会社員でも入園が難しいなか、在宅ワークのフリーランスが認可保育園に入るのは、正直狭き門。

自治体によっては、「在宅ワーク」というだけでポイント（加点）が下がるケースもあります。

私は運よく保育園に入れましたが、周囲では
「認可に入れず幼稚園に切り替えた」
「認可外しか選択肢がなかった」
という話もよく聞きます。

　

【後悔10】学び直しの時間がとれず、スキル停滞に焦る

会社員時代は自然と入ってきた業界の情報も、フリーの今は自分から取りに行かないと、あっという間に置いていかれます。

特にWeb業界は流れが早く、1年でもトレンドが大きく変わります。

子どもを産んで育児に集中していた1年のあいだに、「もう時代についていけないかも」と思った瞬間もありました。

若い頃は、案件の合間に勉強時間をとる余裕もありました。

でも40代の今は、なぜだろう、時間が気づくと溶けているんですよね。

また、受ける案件もどうしても保守的になりがち。「今あるスキルで確実に稼げる仕事」を優先してしまうんです。

新しいことに挑戦するには、時間もエネルギーも必要ですから。

「このままでいいのかな？」
「この先も通用するのかな？」
そんな不安が、ふとした瞬間に押し寄せるのが今の本音です。

【後悔11】老後が不安。退職金や年金（厚生年金）がないフリーランス

会社員と違って、フリーランスには退職金も厚生年金もありません。年金といえば国民年金のみ。もらえる金額も会社員の厚生年金と比べると、やっぱりかなり差があります。

たとえば、会社員なら定年まで働いて退職金＋厚生年金という安心感がありますが、フリーランスはそうはいきません。
老後の生活資金は、自分で積み立てていくしかないんです。

いちおう、新NISAやiDeco（節税対策にもなります）で少額でも積み立ててはいますが…。自分で調べて・選んで・積み立てるという手間と意思が必要です。

フリーランスは自由だけど、そのぶん守ってくれる会社はありません。自分の老後は、自分で守らなきゃいけない。

私のまわりのフリーランスが後悔したこと【体験談】

私自身の話とは少し違いますが、フリーランス仲間のリアルな後悔ポイントも紹介します。

【後悔12】「実績がないと仕事が取れない」という壁にぶつかった

未経験からフリーランスになった同年代の友人は、最初の案件を取るのにとても苦労したそうです。

「実績を見せてください」と言われても、その実績を作るための仕事がない…。

ポートフォリオを整えても、ライバルが多くてなかなか選ばれない。

「経験がないとチャンスをもらえない。でも経験を積まなきゃ信頼も得られない」というループにはまってしまうんですよね。

友人は小さな案件をコツコツ重ね、少しずつ実績を積み上げていきました。

【後悔13】SNS沼にハマって、時間を失うこともある

これは私の発注元の会社の実体験ですが、SNSにはまり、納期を守れなくなってしまったフリーランスがいたそうです。

もともとは、【後悔7】で書いたように孤独を感じていて、仲間や相談相手を探すために始めたのが、想像以上に楽しくなってしまい、つぶやきへの反応もうれしくて、どんどんのめり込んでいったとか。

タイムラインを眺めているだけで知識がアップデートしていく感覚も、たまらなかったそうです。

SNSは便利な反面、強い自制心が必要です。

フリーランスは時間の裁量が大きいぶん、意識しないと簡単に時間を奪われます。

実際、SNSは使っていないというフリーランスもたくさんいますね。

【後悔14】スキルアップより“作業屋さん”になってしまった

これは私自身もなりがちなので、注意しているポイントです。

会社員デザイナーなら、研修や勉強の機会もあり日々新しい仕事に触れられますが、フリーランスは収入が最優先。

単価が安くても、とにかく目の前の仕事をこなす日々になりがちです。

【後悔15】税金・確定申告でめちゃくちゃ苦労した

フリーランスで避けて通れないのが税金や保険、確定申告まわりの手続きです。

よく聞くのは、「何が必要なのかもわからないまま確定申告の時期になって焦った」という声。

青色申告、開業届、扶養、国保の切り替え…一気にいろんなことを自分でやらなければなりません。

ここでつまずいて、「自分には無理だ」と心が折れてしまう人も実際にいます。

それでも私がフリーランスを続けている理由（メリット）

後悔することもあるけれど、それでも私はフリーランスを続けています。

「やっぱりこの働き方でよかった」と思える瞬間があるからです。

• 在宅ワークで育児との両立がしやすい
• 平日に都合がつけやすい
• 自分の時間が多い

メリット1:育児と仕事の両立がしやすい

一番のメリットは、やはり仕事と育児の両立がしやすいこと。

子どもの体調不良や行きしぶりといったイレギュラーにも、仕事先に気を遣わず対応できます。

園や学校に行っている間や夜の時間など、自分のペースで仕事時間をつくれるのも、在宅ワークならでは。

もちろんバランスをとるのは簡単ではありませんが、「できるだけ子どもと過ごしたい」という私にとって、フリーランスはとても相性のいい働き方です。

メリット2:時間の自由があるから、家庭の予定も立てやすい

フリーランスの大きな魅力のひとつが、時間の自由さ。

役所や銀行など、平日しか対応していない用事も混雑を避けてサッと済ませられます。

園や学校の行事にも無理なく参加できますし、土日に仕事をして平日に自分の用事を入れるといった柔軟なスケジュールも可能です。

メリット3:自分のペースで仕事ができるという安心感

子どもがいると「自分の時間」がとても貴重になります。

会社勤めでも自分の時間を持つことはできますが、人との関わりも多く、気を遣う場面も多いもの。

フリーランスなら、限られた時間を自分のペースで使えるのが大きな強みです。

完全に人との関わりをなくすことはできませんが、会社員時代に比べると圧倒的に「自分のための時間」が増えました。

女性フリーランスの後悔まとめ

Webデザインのフリーランスをやっている女性の立場で、リアルな後悔ポイントをあげました。

10年間フリーランスとして働いてきたなかで、後悔したことは一度や二度ではありません。

特に女性の場合は、家事・育児・保活など、“働く前提”の部分で壁にぶつかることも多いです。

「思ったより甘くなかったな」と感じることも正直あります。

それでも今の働き方に満足しているのは、自分に合っているから。

理想ではなく、“自分の価値観に合うか”が大事だと思っています。

しっかり準備と情報収集をしていれば、後悔のない選択はできます